Με έναν αγώνα να κρίνεται στα πέναλτι και τρεις στην κανονική διάρκεια, ολοκληρώθηκαν οι πρώτοι τέσσερις νοκ άου αγώνες της φάσης των 16 του Κυπέλλου ΕΠΣ Ξάνθης και προέκυψαν οι μισές ομάδες από όσες θα απαρτίζουν τα ζευγάρια των προημιτελικών.
Η Αναγέννηση Θαλασσιάς εύκολα πέρασε από την έδρα των Κιμμερίων, ενώ πιο δύσκολα προκρίθηκαν Ασπίδα Ξάνθης και ΠΑΣ Φιλίων που νίκησαν με 1-0 Απόλλωνα Ξάνθης και Ελπίδα Γενησέας αντίστοιχα.
Το μεγάλο ντέρμπι έγινε στην αναμέτρηση Απόλλων Διομήδειας – Αστέρα Μαγικού, δυο ομάδων που είχαν βρεθεί αντιμέτωπες στον ίδιο όμιλο και πριν τρεις εβδομάδες με το Μαγικό να λυγίζει τους γηπεδούχους στην διαδικασία των πέναλτι.
Συνοπτικά τα αποτελέσματα στους τέσσερις νοκ άουτ αγώνες της Τετάρτης:
Ασπίδα Ξάνθης – Απόλλων Ξάνθης 1-0
Εθνικός Κιμμερίων – Αναγέννηση Θαλασσιάς 1-3
Απόλλων Διομήδειας – Αστέρας Μαγικού 1-4 (πέν, 0-0 κ.α. και παρ)
ΠΑΣ Φιλίων – Ελπίδα Γενησέας 1-0
