Την σεζόν 1938-1939 η Ασπίδα Ξάνθης αλλά και γενικά τα σωµατεία της Επαρχίας συµµετέχουν για 1η φορά στο Κύπελλο Ελλάδας Ποδοσφαίρου. Μαζί με την Ασπίδα Ξάνθης, συμμετέχουν η ΑΕ Κομοτηνής και η ΑΕ Ξάνθης από την Θράκη.
«Μέχρι εκείνη την χρονική περίοδο οι οµάδες της Επαρχίας δεν είχαν δικαίωµα να λάβουν µέρος στο κύπελλο αλλά και την τελική φάση του πρωταθλήµατος καθώς ήταν «προνόµιο» των οµάδων που προερχόταν από Αθήνα, Πειραιά και Θεσσαλονίκη», θυμάται σε σχετική του ανάρτηση ο Μπάμπης Κυρλίδης.
Η Ασπίδα αποκλείει την ΑΕ Κοµοτηνής (η οποία πιο πριν ειχε αποκλεισει την ΑΕΞ) και παίρνει την πρόκριση για την φάση των… 14 του Κυπέλλου µε την εκτός έδρας νίκη 2-3 επί των Φιλίππων Καβάλας, που είχαν αναδειχθεί κυπελλούχοι Ανατολικής Μακεδονίας.
Στη φάση των 14 αντιµετωπίζει εντός έδρας τον Ηρακλή µε το παιχνίδι να έχει εορταστικό χαρακτήρα και φυσικά να συγκεντρώνει χιλιάδες κόσµο.
Ο αγώνας ξεκινάει εντυπωσιακά µε την Ασπίδα να προηγείται στο 10ο λεπτό µε τον Ζωγράφο αλλά ο Ηρακλής είναι αυτός που παίρνει την πρόκριση ισοφαρίζοντας αρχικά και στη συνέχεια πετυχαίνοντας γκολ στο 63ο λεπτό που ξεσήκωσε θύελλα διαµαρτυριών.
Η σύνθεση της Ασπίδας: Φανόπουλος, Παρτεµιάν, Παπάς, Κωνσταντινίδης Ι, Βασιλειάδης Ι, Νεσµεντήν, Ζωγράφος, Μιχαλάκης, Βασιλειάδης ΙΙ, Κωνσταντινίδης ΙΙ, Μπέτσος (Θεµ. Χατζηαντωνίου).
