Η Άρσεναλ θα είναι η αντίπαλος του Ολυμπιακού στην φάση των «16» του UEFA Europa League, μετά την μεσημεριανή κλήρωση στην Νιόν της Ελβετίας.
Ο ξανθιώτης τεχνικός διευθυντής του Ολυμπιακού Βασίλης Τοροσίδης έχει αντιμετωπίσει την Άρσεναλ 8 φορές συνολικά σαν παίχτης, μετρώντας 4 νίκες και 4 ήττες.
Η πρώτη φορά ήταν τον Νεόμβρη του 2009 στο «Εmirates» για την 2η αγωνιστική του Champions League, με τους γηπεδούχους να επικρατούν με 2-0 χάρη στα γκολ των Φαν Πέρσι και Αρσάβιν και τον Βασίλη Τοροσίδη να παίζει βασικός και αναντικατάστατος. Στον επαναληπτικό αγώνα του Φαλήρου για την 6η αγωνιστική, ο Ολυμπιακός επικράτησε με 1-0 χάρη στο γκολ του Λεονάρντο, αλλά είχε ήδη προκριθεί στους «16» της διοργάνωσης κόντρα σε Άλκμαρ και Σταντάρ Λιέγης, με τον «Τόρο» να ξεκουράζεται και την θέση του να παίρνει ο Γκαλίτσιος.
Η τρίτη φορά ήταν την σεζόν 2011/12, με το πρώτο παιχνίδι στην Αγγλία να τελειώνει με 2-1 υπέρ των γηπεδούχων και τον ξανθιώτη αρχηγό τότε Τοροσίδη να σημαδεύει το οριζόντιο δοκάρι με μαγικό σουτ έξω από την περιοχή, χάνοντας τεράστια ευκαιρία για το 2-2 στα τελευταία λεπτά. Στο τελευταίο παινχίδι και πάλι, ο Ολυμπιακός επικράτησε με 3-1 και πάλι με βασικό τον «Τόρο», αλλά έχασε το εισητήριο για τους «16» αφού η Μαρσέιγ επικράτησε με ανατροπή της Ντόρτμουντ.
Λίγους μήνες πριν ολοκληρωθεί το ντιλ του Ολυμπιακού με την Ρόμα για να ολοκληρωθεί η παραχώρηση του Τοροσίδη στην χειμερινή μεταγραφική περίοδο του 2013, Ολυμπιακός και Άρσεναλ ξανασυναντήθηκαν για τους ομίλους του Champions League της σεζόν 2012-13, με Άγγλους να κερδίζουν με 3-1 το πρώτο παιχνίδι και τον Ολυμπιακό να επικρατεί με 2-1 στο «Καραϊσκάκης» και να παίρνει την τρίτη θέση κόντρα σε Σάλκε και Μονπελιέ. Ο «Τόρο» δεν είχε αγωνιστεί στο ματς της Αγγλίας αλλά είχε παίξει ως αριστερός μπακ στο νικηφόρο παινχίδι επι ελληνικού εδάφους.
Για την ιστορία οι δύο μόνιμοι αντίπαλοι βρέθηκαν για τελευταία φορά, μέχρι σήμερα, στους ομίλους του Champions League το 2015/16, με τον Ολυμπιακό να κερδίζει με 2-3 στην Αγγλία και την Άρσεναλ με 0-3 στο «Καραισκάκης», αλλά ο Τοροσίδης φυσικά είχε ήδη αποχωρήσει από το μεγάλο λιμάνι και είχε καθιερωθεί στην Ρόμα.
Μετά την επιστροφή του ξανθιώτη μπακ στην Ελλάδα και το τέλος του κύκλου του στην Ιταλία, ο Ολυμπιακός αντιμετώπισε για δύο τελευταίες φορές την Άρσενα, πέρυσι για τους «32» του Europa League. Ο Τοροσίδης δεν πήρε χρόνο συμμετοχής, αλλά ο Ολυμπιακός ανέτρεψε το 0-1 του πρώτου αγώνα και με το 1-2 του Λονδίνου στο 120′ πήρε το εισητήριο για την επόμενη φάση.
Πλέον ετοιμάζεται να αντιμετωπίσει του Άγγλους για πρώτη φορά από την θέση του τεχνικού διευθυντή και με τις δύο αναμετρήσεις (η πρώτη είναι στο Φάληρο στις 11 Μαρτίου και το επαναληπτικό παιχνίδι στο Λονδίνο στις 18 Μαρτίου) θα συμπληρώσει δέκα παινχίδια εναντίον της Άρσεναλ.
