Ήταν 14 Ιανουαρίου του 2020 όταν έπαιζε για τελευταία φορά στο Κύπελλο Ελλάδος ο ΑΟΞ κόντρα στον Άρη στο «Βικελίδης», στη ρεβάνς της ήττας με 0-1 στο Xanthi FC Arena.
Τότε ο Άρης είχε επικρατήσει με 2-1 με γκολ των Σάσα και Ιντέγε, αν και η Ξάνθη είχε προηγηθεί 0-1 με γκολ του Φοσέ, ισοφαρίζοντας προς στιγμήν το σκορ του πρώτου αγώνα, με τους Θεσσαλονικείς να παίρνουν εν τέλει την πρόκριση στα προημιτελικά της διοργάνωσης.
Την περσινή σεζόν με την παρωδία της καθυστέρησης της έναρξης της Super League 2, αναμενόμενα όλες οι ομάδες της κατηγορίας αλλά και της Football League έμειναν εκτός διοργάνωσης, αφού τους στερήθηκε το δικαίωμα στο… όνειρο.
Φέτος η Ξάνθη επιστρέφει στον θεσμό που έχει γράψει ιστορία στο παρελθόν 621 ημέρες μετά, με κορυφαία στιγμή την συμμετοχή στον τελικό του 2015 και καλείται να ξεπεράσει το εμπόδιο του Καραϊσκάκη στο Δημοτικό Στάδιο Άρτας (Κυριακή 16:00 LIVE ThrakiSportS) για να πάρει το εισιτήριο για την επόμενη φάση της διοργάνωσης.
