Με νίκη ξεκίνησε ο Ολυμπιακός την σεζόν 2020-21, αφού επιβλήθηκε του Αστέρα Τρίπολης με 3-0 στο γήπεδο Καραϊσκάκης, με τον ξανθιώτη τεχνικό διευθυντή των πρωταθλητών Βασίλη Τοροσίδη, να παρακολουθεί την εξέλιξη του παιχνιδιού από τον πάγκο, πετυχαίνοντας την πρώτη νίκη στην νέα του θέση.
Το παιχνίδι ξεκίνησε πολύ νοθρά για τους γηπεδούχους όπως συνιθίζεται στις πρεμιέρες, έστω και αν ήταν άτυπη καθώς το περασμένο Σάββατο υπήρχε ο τελικός Κυπέλλου, με την ομάδα του πρώην τεχνικού της Ξάνθης Μίλαν Ράσταβατς να φέρνει το παιχνίδι στα μέτρα της, κρατώντας σχετικά άνετα το μηδέν στην άμυνα, ενώ είχε και την σημαντικότερη στιγμή να ανοίξει το σκορ με κεφαλιά του Αλί Μπάμπα στο τέλος του πρώτου ημιχρόνου που τον σταμάτησε ο νεαρός Τζολάκης.
Πριν την σέντρα του δευτέρου ημιχρόνου ο Πέντρο Μάρτινς πέρασε τους Φορτούνη και Μασούρα στην θέση των Εμβιλά και Ρατζέλοβιτς, με τις επιλογές του να τον δικαιώνουν στον απόλυτο βαθμό, αφού ο Φορτούνης άνοιξε το σκορ στο 59′ μέσα σε έντονους πανηγυρισμούς του Βασίλη Τοροσίδη, με τον Μασούρα να «καθαρίζει» το ματς στο 64′ κάνοντας το 2-0, ενώ ο ίδιος παίχτης διαμόρφωσε το τελικό 3-0 στο 88′ σε ένα τελείως διαφορετικό δεύτερο ημίχρονο.
Βασικός με θετική παρουσία ο πρώην αμυντικός χαφ του Πανθρακικού Χουάν Μουνάφο, ο οποίος έδωσε πολλές μάχες στον χώρο του κέντρου, παίρνοντας μάλιστα την κίτρινη κάρτα στο 50′ για μαρκάρισμα στον Ελ Αραμπί, ενώ αντικαταστάθηκε στο 83′ από τον Ιγκλέσιας.
Mάλιστα βοηθός του Κουτσιαύτη στην αναμέτρηση ήταν η Χρύσα Κουρομπίλια, που ξείνησε την διαιτητική της καριέρα από την ΕΠΣ Θράκης την περίοδο που σπούδαζε στο ΤΕΦΑΑ Κομοτηνής, χωρίς να αντιμετωπίσει το παραμικρό πρόβλημα.
Στο VAR ήταν ο Στέφανος Κουμπαράκης, που το φετινό καλοκαίρι πήρε μεταγραφή από την ΕΠΣ Θράκης στην ΕΠΣ Κυκλάδων, περνώντας ένα σχετικά εύκολο βράδυ στο Φάληρο.
