Πραγματοποιείται στις 8.00 το βράδυ της Τετάρτης με κλήρωση η ανάδειξη του 43ου κυπελλούχου της ΕΠΣ Έβρου, ενός θεσμού που παραδοσιακά κεντρίζει το ενδιαφέρον των ποδοσφαιρόφιλων του νομού.
Από τις επτά ομάδες που θα μπουν στην κληρωτίδα και θα διεκδικήσουν το τρόπαιο για την σεζόν 2019-2020, η ΑΕ Διδυμοτείχου έχει δύο κατακτήσεις και ο ΑΟ Νεοχωρίου μία ενώ οι υπολοιποι πέντε διεκδικητές καμία (Ενωση Αλεξανδρούπολης, Ιπποκράτης, Ατρόμητος Άβαντα, Ακρίτας Δαδιάς και Ένωση Οινόης).
Πολυνίκης του θεσμού είναι ο Ορέστης Ορεστιάδας με 10 κατακτήσεις, αλλά χωρίς δυνατότητα φέτος να διευρύνει τις κατακτήσεις του έστω και μέσω της κλήρωσης που θα διεξαχθεί, ενώ στην δεύτερη θέση της σχετικής λίστας είναι ο Έβρος Σουφλίου και ο Εθνικός Αλεξανδρούπολης με 6 κατακτήσεις του Κυπέλλου ΕΠΣ Έβρου.
Από τρεις κατακτήσεις έχουν ο Ακρίτας Νέας Βύσσας και η ΠΑΕ Θράκη (που δεν υπάρχει πια). Άλλες ομάδες που έχουν σβηστεί πλέον από τον ποδοσφαιρικό χάρτη αλλά έχουν κατακτήσει το Κύπελλο είναι ο Εθνικός Λουτρού, ο Άρης Αισύμης, ο ΑΟ Σαμοθράκης και ο Αετός Λεπτής.
Αναλυτικά η λίστα με όλους τους κυπελλούχους από το 1978 που ιδρύθηκε η ΕΠΣ Έβρου μέχρι και πέρυσι:
1978 Εθνικός Αλεξανδρούπολης
1979 Ορέστης Ορεστιάδας
1980 ΑΕ Διδυμοτείχου
1981 Εθνικός Αλεξανδρούπολης
1982 Ορέστης Ορεστιάδας
1983 Ορέστης Ορεστιάδας
1984 Εθνικός Λουτρού
1985 Ηρακλής Σαγήνης
1986 ΠΑΕ Πενταλόφου
1987 Ορέστης Ορεστιάδας
1988 Άρης Αισύμης
1989 Ορέστης Ορεστιάδας
1990 Ορέστης Ορεστιάδας
1991 Ορέστης Ορεστιάδας
1992 Δόξα Τυχερού
1993 Άλεξ
1994 Ορέστης Ορεστιάδας
1995 Εθνικός Αλεξανδρούπολης
1996 ΑΟ Σαμοθράκης
1997 Ακρίτας Νέας Βύσσας
1998 Ακρίτας Νέας Βύσσας
1999 Ορέστης Ορεστιάδας
2000 Ακρίτας Νέας Βύσσας
2001 ΠΑΕ Θράκη
2002 ΠΑΕ Θράκη
2003 ΠΑΕ Θράκη
2004 Ορέστης Ορεστιάδας
2005 Αετός Λεπτής
2006 Εθνικός Αλεξανδρούπολης
2007 ΑΕΝ Χιλής
2008 Καππαδοκία
2009 Έβρος Σουφλίου
2010 Έβρος Σουφλίου
2011 Έβρος Σουφλίου
2012 Έβρος Σουφλίου
2013 Έβρος Σουφλίου
2015 ΑΟ Νεοχωρίου
2016 Έβρος Σουφλίου
2017 ΑΕ Διδυμοτείχου
2018 Θράκη Φερών
2019 Εθνικός Αλεξανδρούπολης
