Το Σαββατοκύριακο ξεκινά με την συμμετοχή και τριών ομάδων της Θράκης (του Εθνικού Αλεξανδρούπολης, του Ορφέα Ξάνθης και του ΑΟ Ξάνθη που θα μπει πιο μετά, αφού ο Μέγας Αλέξανδρος Ιάσμου αποχώρησε) το Κύπελλο Ελλάδος. Ένας θεσμός που έχει ιστορία σχεδόν 90 ετών και στον οποίο οι ομάδες του γεωγραφικού μας διαμερίσματος συμμετέχουν εδώ και οκτώ δεκαετίες.
Το Κύπελλο σαν θεσμός της Ελληνικής Ποδοσφαιρικής Ομοσπονδίας ξεκίνησε το 1931 και λόγω της γεωγραφικής θέσης, της σχετικής πρόσφατης απελευθέρωσής της και γεγονότων που έχουν να κάνουν περισσότερο με την πολιτική, οι πρώτες συμμετοχές των ομάδων της Θράκης ήρθαν το 1938. Αυτήν την χρονιά έλαβαν για πρώτη φορά μέρος στον θεσμό ομάδες από όλη την Ελλάδα και όχι αποκλειστικά από τις Ενώσεις Αθηνών, Πειραιώς και Μακεδονίας.
Τότε οι ομάδες της Θράκης υπάγονταν στην ενιαία Ένωση Ποδοσφαιρικών Σωματείων Ανατολικής Μακεδονίας και Θράκης και από την πλευρά της Θράκης πήραν συνολικά μέρος τρεις ομάδες – όπως και φέτος δηλαδή. Μάλιστα, επρόκειτο να έχουμε και τέταρτη συμμετοχή, όπως και φέτος με τον Ίασμο που δηλώθηκε και παραιτήθηκε. Τότε ήταν ο Ορφέας Ξάνθης που δήλωσε μεν συμμετοχή, αλλά αυτή δεν είχε γίνει δεκτή λόγω καθυστέρησης των απαιτούμενων δικαιολογητικών.
Από την Θράκη έλαβαν μέρος η Ασπίδα Ξάνθης, η ΑΕ Ξάνθης και η ΑΕ Κομοτηνής. Όπως θυμήθηκε σε παλαιότερο σχετικό άρθρο του ο Μπάμπης Κυρλίδης στο προσωπικό του μπλογκ xanthifootball, η κλήρωση έφερε αντίπαλους την ΑΕ Ξάνθης με την ΑΕ Κομοτηνής με την αναμέτρηση να διεξάγεται στο γήπεδο του Ορφέα. «Τελικό αποτέλεσμα 3-3 καθώς ο διαιτητής Ιατρού από την Καβάλα διακόπτει το παιχνίδι στο 114ο λεπτό καθώς είχε φτάσει βράδυ. Μεγάλος πρωταγωνιστής της συνάντησης ο Ρέγγος της ΑΕΞ με 2 τέρματα και 1 χαμένο πέναλτι. Την εσχάτη των ποινών έχασε και ο Γερβάσης για την ΑΕ Ξάνθης. Στον επαναληπτικό η ΑΕ Κομοτηνής κερδίζει με 5-2 και καλείται να παίξει με την Ασπίδα Ξάνθης που έχει μεταξύ άλλων στην σύνθεση της τους Ζωγράφου, Κωνσταντινίδη και Συμεωνίδη. Ειδικά ο πρώτος θεωρούταν ο κορυφαίος ποδοσφαιριστής και πριν λίγες μέρες είχε σκοράρει 2 φορές στην φιλική ήττα της Ασπίδας με 3-2 από τον Άρη στην Θεσσαλονίκη.
Η Ασπίδα ως καλύτερη ομάδα παίρνει την πρόκριση και αντιμετωπίζει τον Φίλιππο Καβάλας στον τελικό της Ένωσης Ανατολικής Μακεδονίας και Θράκης. Τελικό σκορ 3-2 υπέρ της Ασπίδας και πρόκριση στην φάση των 16 όπου και αποκλείεται από τον Ηρακλή με 1-2. Αυτά έγιναν την σεζόν 1938-1938, την πρώτη που συμμετείχαν ομάδες της Θράκης στον θεσμό του Κυπέλλου Ελλάδος.
Έναν χρόνο μετά, στο Κύπελλο Ελλάδος 1939-1940 πήραν μέρος τέσσερις ομάδες από την Θράκη. Συναντάμε τις τρεις της περασμένης χρονιάς αλλά η τέταρτη δεν είναι ο Ορφέας αλλά η ΑΕ Αλεξανδρούπολης. Στους ημιτελικούς η Ασπίδα νίκησε την ΑΕ Ξάνθης με 3-2 και η ΑΕ Κομοτηνής την Αλεξανδρούπολη με το ευρύ 5-1. Στον τελικό για την Θράκη η Ασπίδα Ξάνθης κέρδισε την ΑΕ Κομοτηνής με σκορ 1-0 και πέρασε στην επόμενη φάση όπου αντιμετώπισε την Δόξα Δράμας. Η Δόξα είχε αποκλείσει πριν λίγες εβδομάδες την Ελπίδα Δράμας (ομάδα που διέθετε στις τάξεις της 5 διεθνείς ποδοσφαιριστές) και με τον αέρα εκείνης της επικράτησης νίκησε εύκολα την Ασπίδα με 3-0.
Ιδιαίτερης ιστορικής σημασίας αποδείχθηκε ο θεσμός του Κυπέλλου Ελλάδος την σεζόν 1940-1941. Στην διοργάνωση εκείνη συμμετείχαν περίπου 80 ομάδες από τις 6 υπάρχουσες Ενώσεις (Αθηνών, Πειραιώς, Μακεδονίας, Θεσσαλίας, Πατρών και Ανατολικής Μακεδονίας-Θράκης).
Από κάθε Ένωση θα αναδεικνυόταν ένας νικητής και στην συνέχεια θα έμπαιναν στον θεσμό οι ομάδες ΑΕΚ, Παναθηναικός, Απόλλων Αθηνών, Ολυμπιακός, Εθνικός, ΠΑΟΚ, Άρης και Ηρακλής έτσι ώστε να αναδειχθεί ο τελικός νικητής.
Από την Ένωση Ανατολικής Μακεδονίας και Θράκης είχαν δηλώσει συμμετοχή στον θεσμό 17 ομάδες (εννιά από Καβάλα και Δράμα και οι υπόλοιπες οκτώ από την Θράκη, ανάμεσά τους και δύο μειονοτικές σε μια εποχή που επιτρεπόταν η χρήση «τουρκικός» σε αναγνωρισμένα σωματεία της εποχής). Αναλυτικά οι ομάδες της ΑΜ-Θ ήταν οι εξής: Φίλιππος Καβάλας, Ηρακλής Καβάλας, Δόξα Δράμας, Ελπίδα Δράμας, Άρης Δράμας, Ασπίδα Ξάνθης, Ορφέας Ξάνθης, ΑΕ Κομοτηνής, ΑΕ Αλεξανδρούπολης, Αρμένικη Ένωση Καβάλας, Βύρων Καβάλας, Ηρακλής Προσοτσάνης, Ιάσων Προσοτσάνης, Τουρκική Ένωση Ξάνθης, Δόξα Ξάνθης, Τουρκική Νεολαία Κομοτηνής και Άρης Αλεξανδρούπολης.
Οι αγώνες της προκριματικής φάσης του Κυπέλλου Ελλάδος ξεκίνησαν στις 20 Οκτωβρίου με την Ελπίδα Δράμας και την Δόξα Δράμας να κερδίζουν την Ένωση Αρμενίων και τον Άρη Δράμας αντίστοιχα. Οι ομάδες της Ξάνθης είχαν κληρωθεί να τεθούν αντιμέτωπες στις 27 Οκτωβρίου 1940. Την ίδια ημέρα θα διεξαγόταν και η αναμέτρηση ΑΕ Κομοτηνής – ΑΕ Αλεξανδρούπολης. Όμως οι συναντήσεις αυτές δεν διεξήχθησαν ποτέ διότι ξέσπασε ο Ελληνοϊταλικός Πόλεμος και το Κύπελλο Ελλάδος διεκόπη. Η φρίκη του πολέμου που μόλις ξεκινούσε είχε νικήσει την χαρά που προσφέρει το ποδόσφαιρο…
