Πέρα από την κλήρωση για τα πρωταθλήματα, το απόγευμα της Δευτέρας πραγματοποιήθηκε και η κλήρωση του Κυπέλλου “Τάσος Χαραλαμπίδης” με το οποίο θα ξεκινήσει και η αγωνιστική σεζόν το Σαββατοκύριακο 14 και 15 Σεπτεμβρίου.
Όπως στο Πρωτάθλημα Ανδρών έτσι και στο Κύπελλο οι ομάδες χωρίστηκαν σε δυο ομίλους. Αρκετές δεν δήλωσαν συμμετοχή στο Κύπελλο, ωστόσο προστίθεται οι ομάδες Νέων της Ασπίδας και του Λεύκιππου Ξάνθης, ενώ δεν δηλώθηκε ο ΓΑΣ Κομοτηνή.
Στον όμιλο όπου μετέχουν οι ομάδες της Θράκης σχηματίστηκαν εξι ζευγάρια από τα οποία και τις ακόλουθες διασταυρώσεις θα προκύψουν οι συνολικά δύο ομάδες που θα προκριθούν στο φάιναλ φορ.
Αναλυτικά τα ζευγάρια στην πρώτη φάση του Κυπέλλου (14-15/9):
Σπάρτακος Διδυμοτείχου – Αίας Κομοτηνής (Α) Κ20 Λεύκιππος Ξάνθης – ΑΕ Κομοτηνής (Β) Φιλία Ορεστιάδας – Κ20 Ασπίδα Ξάνθης (Γ) Θύελλα Φερών – Εθνικός Αλεξανδρούπολης (Δ) Ηρακλής Καβάλας – Άθλος Ξάνθης (Ε) Ολυμπιάδα Αλεξανδρούπολης – Δημοκρίτειο Κομοτηνής (ΣΤ)
Αναλυτικά τα ζευγάρια στην β’ φάση του Κυπέλλου βάσει των διασταυρώσεων (21-22/9)
Νικητής Α (Σπάρτακος Διδυμοτείχου ή Αίας Κομοτηνής) - Νικητής ΣΤ (Ολυμπιάδα Αλεξανδρούπολης ή Δημοκρίτειο Κομοτηνής) Νικητής Β (Κ20 Λεύκιππος Ξάνθης ή ΑΕ Κομοτηνής) - Νικητής Ε (Ηρακλής Καβάλας ή Άθλος Ξάνθης) Νικητής Γ (Φιλία Ορεστιάδας ή Κ20 Ασπίδα Ξάνθης) - Νικητής Δ (Θύελλα Φερών ή Εθνικός Αλεξανδρούπολης)
