Πραγματοποιήθηκε το απόγευμα της Πέμπτης στα γραφεία της ΕΠΣ Ξάνθης, η κλήρωση των προημιτελικών του Κυπέλλου.
Η κληρωτίδα ανέδειξε ντέρμπι για τις ομάδες τις Α’ Κατηγορίας της ΕΠΣ Ξάνθης που συνεχίζουν στο θεσμό του Κυπέλλου, με την Ασπίδα Ξάνθης να κληρώνεται να αντιμετωπίσει τον Ηρακλή Ζυγού. Ο Ορφέας Ξάνθης κληρώθηκε να παίξει άλλη μια φορά με την Κεσσάνη Ερασμίου, και ο Άρης Αβάτου με τον Φίλιππο Δροσερού.
Ο πρώτος αγώνας θα πραγματοποιηθεί στην έδρα των γηπεδούχων στις 11 Οκτωβρίου, και ο επαναληπτικός στις 25 του ίδιου μήνα.
Αναλυτικά τα ζευγάρια της φάσης των οκτώ του Κυπέλλου:
Ορφέας Ξάνθης – Κεσσάνη Ερασμίου
Εχίνος Σπορ – Ατρόμητος Χρύσας
Άρης Αβάτου – Φίλιππος Δροσερού
Ασπίδα Ξάνθης – Ηρακλής Ζυγού