Με την κλήρωση του Κυπέλλου της ΕΠΣ Ξάνθης ουσιαστικά σηματοδοτήθηκε η έναρξη της φετινής σεζόν, αφού το απόγευμα της Δευτέρας αναδείχθηκαν στο συνεδριακό χώρο του ενωσιακού γηπέδου της ΕΠΣ Ξάνθης τα ζευγάρια της πρώτης φάσης.
Οι δυο ομάδες του Νομού που αγωνίζονται στη Γ’ Εθνική φέτος, ο Ορφέας Ξάνθης και ο Άρης Αβάτου, προκρίθηκαν στην επόμενη φάση άνευ αγώνος, μαζί με τον Ατρόμητο Χρύσας και τον Εχίνο Σπορ. Από την άλλη η περσινή δευτεραθλήτρια ομάδα της Ασπίδας Ξάνθης θα αντιμετωπίσει εκτός έδρας τον Άρη Πετεινού, και η περσινή φιναλίστ Αναγέννηση Θαλασσιάς εντός έδρας την ομάδα του Ερμή Μάνδρας.
Αναλυτικά τα ζευγάρια της πρώτης φάσης του Κυπέλλου:
Αετός Γοργόνας – Δόξα Σταυρούπολης
Απόλλων Διομήδειας – Ηρακλής Νέου Ζυγού
ΑΕ Ξάνθης – ΑΟ Βιστωνίδας
Άρης Πετεινού – Ασπίδα Ξάνθης
Ελπίδα Γενισέας – Απόλλων Ξάνθης
Αναγέννηση Θαλασσιάς – Ερμής Μάνδρας
Άτλας Σελίνου – Δόξα Μυρωδάτου
Φίλιππος Δροσερού – Νέστος Κύρνου
Παύλος Μελάς Κουτσού – ΑΠΟΞ
Αστέρας Μαγικού – Αετός Τοξοτών
Κεσσάνη Ερασμίου – Εθνικός Κιμμερίων
Ασπίδα Πηγαδίων – Κεντητή
